Por não serem pagos pelo trabalho que fazem como caçadores, os irmãos ganham a vida e pagam pelo equipamento necessário através de fraudes de cartões de crédito, jogos de póquer e bilhar. Suas investigações levam-nos, muitas vezes, a recorrer a opções ilegais, como profanação de túmulos, imitação de agentes da lei e arrombamentos. Dean, acusado de homicidio e do roubo de um banco, foi um homem muito procurado. Os irmãos são ocasionalmente perseguidos por vários polícias, mais notavelmente pelo agente do FBI, Victor Henrickensen. Devido ao seu estatuto de "procurados", Dean e Sam usam pseudónimos, normalmente retirados de músicos de rock clássico.
Desde o episódio 12 da 3º temporada, "Terror na Delegacia", que Dean e Sam são tidos como mortos. Devido a presença de uma multidão de demônios do lado de fora da delegacia os policiais percebem que as alegações de Dean e Sam sobre os demônios e fantasmas que perseguem são verdadeiras. Após a batalha os dois são declarados mortos para poderem fugir. Desta forma o FBI deu o caso por encerrado como se os irmãos estivessem no helicóptero durante a explosão.
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